Il Diario scolastico della Svizzera italiana nasce nel 1939, su iniziativa di Carlo Grassi, che nel Proemio lo presentava così:
«Per ottenere che gli allievi frequentino la scuola con vero profitto è assolutamente necessario il contatto diretto tra docente e famiglia, di guisa che il padre o chi per esso abbia la possibilità di essere sempre informato con precisione del lavoro che i figli devono compiere ogni giorno. Il Diario che noi vi presentiamo risponde pertanto ad un duplice scopo: – Evita dannose sproporzioni derivanti da alternative d’ozio o sovraccarico di lavoro; – Rende possibile una più perfetta cooperazione della famiglia con la scuola. Lo raccomandiamo quindi ai signori Docenti delle Scuole secondarie del nostro Cantone perché abbiano ad adottarlo per i loro allievi: dove il “Diario” fu introdotto, l’esito fu dei più lusinghieri».
Nei primi anni, il Diario non conteneva date: stava ai suoi destinatari compilarlo. Lo spirito di questi primi decenni è all’insegna dell’austerità, sia grafica sia di contenuti, come illustra anche la prefazione di Giuseppe Luigi Beeler, che lo cura tra gli anni Cinquanta e Sessanta:
«Caro studente ticinese, questo diario è stato fatto apposta per te […] aprilo dunque spesso e confidagli tutte le indicazioni che ti dànno i tuoi docenti; non fidarti della memoria, ma ricordati di annotare subito ciò che dovrai fare. Convinciti che lo studio non è una necessità penosa che purtroppo devi sopportare, bensì un impegno personale da assolvere con onore, se non sempre con amore».
Negli anni Ottanta iniziano le collaborazioni tra il Diario e i dipartimenti del Cantone, che curano inserti dedicati a temi come la salute e l’ecologia; esse si intensificano negli anni Novanta, e fino al 2019 l’agenda sarà frutto del lavoro congiunto del Cantone e dell’iet.
Sarà invece la collaborazione con la Banca della Svizzera italiana a permettere, nel 1990, di iniziare a proporre un diario tutto illustrato. Il primo illustratore incaricato è Franco Cavani, che cura le edizioni 1990-91 e 1991-92 in collaborazione con la redazione di Radix Svizzera italiana. Da allora, il Diario diventa una sorta di repertorio degli illustratori attivi in Ticino. Tra loro ricordiamo Giovanni Zgraggen, Corrado Mordasini, Christian Demarta, Petra Häfliger, Adrienne Barman, Ursula Bucher, Antoine Déprez, Christian Demarta, Sara Guerra Rusconi, Sheila Stanga, Valérie Losa, Simona Meisser, Micha Dalcol, Manuela Bieri e Timothy Hofmann.
Dal 2019 al 2022, l’agenda è stata curata da Sara Groisman e Juliane Roncoroni. L’edizione 2022-2023 è stata realizzata in collaborazione con la biblioteca interculturale BiblioBaobab di Bellinzona e raccontava, attraverso una serie di testimonianze, storie di plurilinguismo. L’edizione 2023-2024, illustrata da Sara Stefanini, è stata invece la prima scritta interamente da giovani: i testi sono nati nell’ambito di un laboratorio di scrittura con l’autrice Angela Tognolini organizzato dal festival Storie Controvento. Nel 2024-2025 la stesura dei testi (dedicati agli oggetti scomparsi con internet) è stata affidata invece a una classe della Scuola cantonale di commercio di Bellinzona, guidata dall’insegnante Natalia Lepori; le illustrazioni sono state realizzate da Lisa Cattaneo.